벤질 알코올

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.

1. 개요
2. 자연에서의 존재
3. 제조 방법
4. 화학적 성질 및 반응
5. 용도
- 5.1. 의료 분야에서의 사용
6. 안전성 및 규제
- 6.1. 한국의 규제 현황
참조

1. 개요

벤질 알코올은 많은 식물에서 자연적으로 생성되는 유기 화합물로, 과일, 차, 에센셜 오일 등에 존재한다. 산업적으로는 톨루엔을 벤질 클로라이드로 반응시켜 생산하며, 벤조산의 수소화 반응으로도 얻을 수 있다. 벤질 알코올은 다양한 유기 용매에 잘 녹고, 카복실산과 반응하여 에스터를 형성하며, 용매, 향료, 국소 마취제, 의약품, 방부제 등 다양한 용도로 사용된다. 낮은 급성 독성을 보이지만, 신생아에게는 독성이 있으며, 과민 반응을 일으킬 수 있다. 대한민국에서는 산업 재해 발생으로 인해 2021년부터 관련 규제가 강화되었다.

더 읽어볼만한 페이지

항미생물제 - 프로메타진
프로메타진은 항히스타민제로 항알레르기, 진정, 항구토 효과가 있어 알레르기 반응 완화, 감기 증상 완화, 멀미 예방, 수술 전 불안 완화, 불면증 해소 등에 사용되지만, 부작용과 특정 환자군에 대한 주의가 필요하며, 다양한 상품명으로 판매되고 일부 국가에서는 린 제조에 사용되기도 한다.
벤질 화합물 - 페닐알라닌
페닐알라닌은 필수 아미노산으로, L형은 단백질 구성, D형은 화학 합성으로 얻어지며, 체내에서 티로신으로 전환되어 뇌 기능에 영향을 주고, 식물에서 플라보노이드와 리그난 생합성의 출발 물질로 사용되며, 유전 질환인 페닐케톤뇨증 환자는 섭취를 제한해야 한다.
벤질 화합물 - 염화 벤질
염화 벤질은 톨루엔과 염소의 반응으로 제조되며, 다양한 화합물의 전구체로 사용되고, 유기 합성 및 특정 약물 합성에 활용되나, 유해 물질로 분류되어 규제를 받는다.
방향족 용매 - 메시틸렌
메시틸렌은 벤젠 고리에 세 개의 메틸기가 1,3,5 위치에 치환된 방향족 탄화수소로, 다양한 방법으로 합성되어 2,4,6-트리메틸아닐린 생산, 특수 용매, NMR 내부 표준 물질, 유기금속 화합물 리간드 등으로 사용되며 대기오염 물질로서 환경적 영향도 갖는다.
방향족 용매 - 벤젠
벤젠은 6개의 탄소 원자가 정육각형으로 배열된 방향족 탄화수소로, 높은 안정성을 가지며 유기 화합물 합성에 중요하게 사용되지만 발암물질이므로 주의해야 한다.

벤질 알코올 - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보
벤질 알코올 구조
벤질 알코올 3D 모형
IUPAC 명칭	페닐메탄올
다른 이름	페닐카비놀 벤젠메탄올 벤질 알코올 α-크레솔 α-톨루엔올 α-하이드록시톨루엔 알파-하이드록시페닐메탄 페닐카비놀 벤젠메탄올 벤질 하이드록사이드 벤질산
화학식	C₆H₅CH₂OH
분자량	108.14
겉모습	무색 액체
냄새	약간 방향성
물리적 성질
밀도	1.044 g/cm³
상대 증기 밀도	3.72
녹는점	-15.2 °C
끓는점	205.3 °C
물에 대한 용해도	3.50 g/100 mL (20 °C)
다른 용매에 대한 용해도	벤젠, 메탄올, 클로로폼, 에탄올, 다이에틸 에터, 아세톤과 혼합 가능
굴절률	1.5396
LogP	1.10
pKa	15.40
점성	5.474 cP
쌍극자 모멘트	1.67 D
자기 감수율	−71.83·10⁻⁶ cm³/mol
열화학
생성 엔탈피	−352 kJ/mol
엔트로피	217.8 J/(K·mol)
위험성
인화점	93 °C
자연 발화점	436 °C
폭발 한계	1.3–13%
LD50	1250 mg/kg (쥐, 경구)
NFPA 704	H: 1 F: 1 R: 0
약리학
ATC 코드	P03AX06
식별
CAS 등록번호	100-51-6
KEGG	D00077
SMILES	c1ccc(cc1)CO
ChEMBL	720
ChemSpider	13860335
ChEBI	17987
PubChem	244
RTECS	DN3150000
UNII	LKG8494WBH
EINECS	202-859-9
InChI	1/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
InChIKey	WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYAH
표준 InChI	1S/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
표준 InChIKey	WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N
관련 화합물
관련 화합물	페놀 페네틸알코올

2. 자연에서의 존재

벤질 알코올은 많은 식물에서 자연적으로 생성되며 과일과 차에서 흔히 발견된다. 또한 재스민, 히아신스 및 일랑일랑을 포함한 다양한 에센셜 오일에서도 발견된다.^[2] 비버의 해상선에서 나오는 카스토레움에서도 발견된다.^[3]

3. 제조 방법

벤질 알코올은 산업적으로 톨루엔을 벤질 클로라이드로 반응시킨 후 가수분해하여 생산한다.^[5]

: C₆H₅CH₂Cl + H₂O → C₆H₅CH₂OH + HCl

다른 방법으로는 벤조산으로 톨루엔을 산화시키는 과정에서 부산물로 생성되는 벤즈알데히드의 수소화 반응을 통해 얻을 수 있다.^[5]

실험실에서는 페닐마그네슘 브로마이드와 포름알데히드의 그리냐르 반응 및 벤즈알데히드의 칸니차로 반응을 통해서도 벤질 알코올을 얻을 수 있다. 칸니차로 반응은 벤조산을 생성하며, 유기 불균등화 반응의 한 예시이다. 실험적으로는 벤즈알데히드를 촉매 하에서 수소화하거나, 환원제를 사용하여 환원하면 얻을 수 있다.^[5]

또한, 탄산 나트륨(소다회)의 존재 하에, 염화 벤질을 가수 분해함으로써 제조할 수 있다.^[5]

4. 화학적 성질 및 반응

카복실산과 반응하여 에스터를 형성하는 것은 대부분의 알코올에서 나타나는 특징이다. 유기 합성에 사용되는 벤질 에스터는 온화한 수소 첨가 분해 반응으로 제거할 수 있어 보호기로 널리 사용된다.^[6]

벤질 알코올은 아크릴로니트릴과 반응하여 ''N''-벤질아크릴아미드를 생성하는데, 이는 리터 반응의 한 예시이다.^[7]

:C₆H₅CH₂OH + NCCHCH₂ → C₆H₅CH₂N(H)C(O)CHCH₂

벤젠, 에탄올, 클로로포름 등 다양한 유기 용매와 잘 섞이지만,^[20] 물에는 잘 녹지 않는다 (4 g/100 mL).^[21]

공기 중에서 서서히 산화되어 벤즈알데히드와 벤조산으로 변한다.^[22]

아세트산, 벤조산, 세바신산 등의 산과 반응하여 에스터 화합물을 생성한다. 특히, 에스터의 일종인 벤질 아세테이트는 자스민, 일랑일랑의 향기 성분으로 잘 알려져 있다.

5. 용도

벤질 알코올은 잉크, 왁스, 셸락, 페인트, 래커 및 에폭시 수지 코팅의 일반적인 용매로 사용된다.^[8] 따라서 페인트 제거제에 사용될 수 있으며, 특히 혼합물이 칠해진 표면에 잘 부착되도록 돕는 점도 증진제와 결합될 때 유용하다.

비누, 향수 및 향료 산업에서 사용되는 다양한 에스터와 에테르 (벤조산 벤질, 살리실산 벤질, 계피산 벤질, 디벤질 에테르, 프탈산 벤질 부틸 등)의 전구체이다.

국소 마취제로 사용될 수 있으며, 특히 에피네프린과 함께 사용된다.^[9]

염료 용매로서 양모, 나일론 및 가죽의 염색 과정을 향상시킨다.^[10] 사진 현상액의 성분으로도 사용되며, 화장품의 착향료, 보류제 및 항균 효과를 가지는 방부제로도 사용된다.

5. 1. 의료 분야에서의 사용

벤질 알코올은 정맥 주사 약물, 화장품 및 국소 약물에 저농도로 정균제 방부제로 사용된다.^[11] 벤질 알코올을 주사 제형 용액의 방부제로 사용할 때 벤즈알데히드가 벤질 알코올에서 발생하므로 벤질 알코올의 높은 비율을 사용하는 경우 주의가 필요하다.^[11]^[12]

벤질 알코올은 '''Ulesfia'''라는 브랜드명으로 판매되며, 2009년 미국 식품의약국(FDA)에서 6개월 이상 된 사람의 머릿니 치료를 위한 5% 용액으로 승인되었다.^[13] 이는 이의 숨구멍에 영향을 미쳐 닫히는 것을 막는다.^[13] 숨구멍이 물이나 미네랄 오일 또는 기타 물질로 막히면서 곤충은 질식으로 죽게 된다.^[13]

5% 벤질 알코올이 함유된 로션 샴푸는 머릿니 감염을 효과적으로 치료하는 데 사용되는 활성 성분이다.^[13]

6. 안전성 및 규제

벤질 알코올은 급성 독성이 낮아 쥐 실험에서 LD₅₀은 1.2g/kg이다.^[5] 벤질 알코올은 인체 내에서 벤조산으로 빠르게 산화된 후 간에서 글리신과 결합, 히푸르산 형태로 배설된다. 그러나 고농도에 노출될 경우 호흡 부전, 혈관 확장, 저혈압, 경련, 마비 등의 독성 효과가 나타날 수 있다.

벤질 알코올은 신생아에게 가스핑 증후군을 유발할 수 있어 사용에 주의해야 한다.^[15]^[16]^[17] 벤질 알코올에 대한 과민 반응은 매우 드물게 발생하며, 주로 정체성 피부염 환자에게서 나타난다.^[14]

벤질 알코올은 발암 물질로 간주되지 않으며, 기형 발생이나 생식 관련 영향에 대한 자료는 없다.^[5]

6. 1. 한국의 규제 현황

과거 벤질 알코올은 노동안전보건법의 규제 대상이 아니었기 때문에, 페인트 박리제 속 염화 메틸렌의 대체 물질로 많이 사용되었다.^[23]。 이 물질은 중추 신경계 및 신장에 유해하며 마취 작용이 있어, 환기가 잘 되지 않는 환경에서의 중독으로 인한 산업 재해가 다발했고, 이를 원인으로 하는 사망 사고도 발생했다.^[24]。 이를 받아들여 노동안전보건법 시행령 및 노동안전보건 규칙이 개정되어, 2021년 1월 1일부터 GHS 라벨 표시·SDS 교부·위험성 평가가 의무화되었다.^[25]。 소방법상 제4류 제3석유류 위험물에 해당한다.

참조

_[1] 웹사이트 Benzyl alcohol http://sitem.herts.a[...]
_[2] 서적 Merck11th
_[3] 서적 The Beaver: Its Life and Impact https://books.google[...] Cornell University Press
_[4] 논문 Characterization of an Acyltransferase Capable of Synthesizing Benzylbenzoate and Other Volatile Esters in Flowers and Damaged Leaves of Clarkia breweri
_[5] 간행물 Benzyl Alcohol
_[6] 간행물 Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1''R'')-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde
_[7] 간행물 N''-benzylacrylamide
_[8] 간행물 Benzyl alcohol http://www.chemicall[...] chemicalland21.com 2006-05-14
_[9] 논문 Benzyl alcohol as an alternative local anesthetic 1999-05
_[10] 서적 Handbook of Preservatives https://books.google[...] Synapse Info Resources
_[11] 논문 Rapid and sensitive determination of benzaldehyde arising from benzyl alcohol used as preservative in an injectable formulation solution using dispersive liquid–liquid microextraction followed by gas chromatography
_[12] 논문 Time-dependent conversion of benzyl alcohol to benzaldehyde and benzoic acid in aqueous solutions
_[13] 웹사이트 Ulesfia- benzyl alcohol lotion https://dailymed.nlm[...] 2019-04-08
_[14] 웹사이트 Registration Dossier - ECHA https://echa.europa.[...] 2023-04-20
_[15] 간행물 Poisoning and Toxicology Handbook Informa
_[16] 간행물 The gasping syndrome and benzyl alcohol poisoning
_[17] 논문 Harmful excipients for pediatric patients https://www.contempo[...] 2022-02-11
_[18] 웹사이트 Benzyl Alcohol https://pubchem.ncbi[...] 2024-10-18
_[19] 서적 産業衛生学雑誌日本産業衛生学会
_[20] 웹사이트 Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 46 https://pubchem.ncbi[...] 2022-02-02
_[21] 웹사이트 ICSC 0833 - BENZYL ALCOHOL https://www.ilo.org/[...] 2022-02-02
_[22] 웹사이트 Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 46 https://pubchem.ncbi[...] 2022-02-02
_[23] 웹사이트 化学物質の環境リスク評価　第11巻-16 ベンジルアルコール https://www.env.go.j[...] 環境省 2022-06-17
_[24] 웹사이트 剥離剤を使用した塗料の剥離作業における労働災害防止について https://www.mhlw.go.[...] 厚生労働省 2022-06-17
_[25] 웹사이트 労働安全衛生法施行令の一部を改正する政令案及び労働安全衛生規則の一部を改正する省令案概要 https://www.mhlw.go.[...] 2022-02-02
_[26] 웹인용 Benzyl alcohol http://sitem.herts.a[...]

본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.

문의하기 : help@durumis.com